自从在赌场被抓，为抵赌债，13岁的杜月笙身上衣服都被扒了个精光赶出赌场，他回头放下狠话：“操你姥姥的，总有一天，我会让你们跪在老子面前磕头求饶。”

要说民国时期一代枭雄杜月笙，人们只知道他是民国时期上海滩的传奇大佬，曾经叱咤风云，只手遮天，却不知他背后的身世却是非常凄惨。

1888年的8月22日，清末光绪14年，杜月笙出生在上海浦东高桥镇的一户普通人家，这一天刚好也是阴历七月十五，民间俗称的鬼节，所以家人都说这孩子带有一身鬼气。

杜月笙幼年时，老实巴交的父亲杜文卿通过勤劳做苦力，跑堂，打杂攒了一点本钱开了一间小小的米店，但是买卖艰难，生意难以维持，母亲靠给有钱人洗洗衣服挣一点微薄的收入补贴家用。

屋漏偏逢连夜雨，在杜月笙尚不懂事时母亲朱氏因再次生育难产而死。朱氏一死，杜文卿一人带着年幼的一儿一女根本无法维持生计，只能忍痛将襁褓中的女儿送人。

1892年杜月笙5岁，不幸再次降临，这年冬天，杜文卿突然染病一命呜呼。所幸在朱氏过世后，杜文卿又娶了张氏，这个张氏却是为人善良，知书达理，对杜月笙视如己出，在杜文卿辞世后已然担起了抚养杜月笙的责任，在那个吃饭都成问题的年代，自己节衣缩食也要省出一点点银钱送杜月笙去私塾读书。

俗话说，福无双至祸不单行，杜月笙8岁那年唯一的依靠张氏突然失踪，据说是被当时浦东一带的流氓组织“蚁媒党”所拐，也不知是被卖入青楼，还是被逼改嫁他人，亦或是张氏不堪生活重担，自己跑了。从此杜月笙再也没有了依靠，流落街头成了孤儿，加入高桥野孩子的行列，乞讨为生饱一餐饿一顿的活了下来。

天无绝人之路，好在杜月笙还有一个亲人，朱氏的母亲还在世，外婆收留了这个孤苦伶仃饥寒交迫的孩子，给了他一个容身之所。

生活虽然算是暂时安定下来了，但是杜月笙却早已成了一个野孩子，13岁那年他加入了一个小团伙，都是一些游手好闲的少年，做着偷鸡摸狗坑蒙拐骗的营生。

也是在此时，杜月笙染上了赌博，总想着有朝一日靠赢一大笔钱来翻身，正所谓“十赌九输”，杜月笙是钱没赢着，却在一日赌输最后一个铜板还不甘心，硬是要以自己的一根小拇指做赌注抵5个铜板，结果他又输了，他可没想真把手指留在这里，撒腿就跑，13岁的他哪能逃过赌场打手，一把就被抓了回来。就算如此，杜月笙却神情自然，毫无畏惧，赌场老板都被这少年的气势镇住了，也没有剁他的手指，只是让人扒了他所有的衣服把他扔出了门外。

走出赌场，杜月笙突然停下脚步，朝着杜鹏破口大骂：“操你姥姥的，总有一天，我会让你们跪在老子面前磕头求饶。”

此时13岁的杜月笙此时已经显现了一种“狠劲儿“，为他日后闯荡上海滩蛮横霸道闯荡上海滩埋下了伏笔...